915MHz Antenna紅襪有意交易日籍外野手吉田正尚，但是根據《波士頓環球報》報導，尋找買家的過程並不順利。「紅襪在球季外對於交易吉田正尚抱持開放，但是目前沒有其他隊伍有興趣吃下他剩餘的4年7200萬美元合約（新台幣22.4億）。」吉田當初簽的合約是5年9000萬美元，包含入札金達到1.05億美元。

吉田正尚在美國打完第一個球季，出賽140場繳出0.289打擊率、0.783攻擊指數，15轟72打點，8次盜壘，在美聯新人王票選第6。吉田起初其實是充滿驚喜的，去年7月初，他的打擊率0.316、攻擊指數0.874，紅襪總教練柯拉（Alex Cora）給予他「A」的高評分，「如果有人給他低於這個分數，那他肯定沒在看比賽。」7月17日的比賽，吉田敲了滿貫全壘打，單場6打點。

然而到了後半季，吉田正尚表現下滑，主要是上壘率從0.382大跌到0.338，他的四壞球保送過少，全壘打也嚴重卡彈。進攻能力降低之後，紅襪漸漸不能忍受他在左外野守備的缺陷，打擊教練費茲（Pete Fatse）認為吉田還有適應方面的問題，他相信今年的新球季會好轉。

紅襪對於補強並不積極，《波士頓環球報》指出他們想要出清吉田以降低團薪，也不會全力爭搶史奈爾（Blake Snell）、蒙哥馬利（Jordan Montgomery）兩位尚在自由市場的強力先發投手。